এর আগে হাবিবুর রহমান ইউনাইটেড কমার্শিয়াল ব্যাংকের (ইউসিবি) উপ-ব্যবস্থাপনা পরিচালক (ডিএমডি) হিসেবে দায়িত্ব পালন করেছেন।

জাহাঙ্গীরনগর বিশ্ববিদ্যালয় থেকে স্নাতক ও স্নাতকোত্তর এবং বেলজিয়ামের ব্রাসেলস থেকে এমবিএ সম্পন্ন করে এএনজেড গ্রিনলেজ ব্যাংকে যোগদানের মাধ্যমে হাবিবুর রহমানের ব্যাংকিং পেশায় কর্মজীবন শুরু। দীর্ঘ ২৭ বছরের ব্যাংকিং পেশায় তিনি দি সিটি ব্যাংক, ইস্টার্ন ব্যাংক, এইচএসবিসি এবং কানাডার টরেন্টো ডমিনিয়ন ব্যাংকে চাকরি করেন।

এছাড়া মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের ওমেগা নামক প্রতিষ্ঠান থেকে সার্টিফাইড ক্রেডিট প্রফেশনালস ডিগ্রি অর্জন করেন হাবিবুর রহমান। ব্যাংকিং পেশায় উৎকর্ষতা সাধনে তিনি ঋণ ব্যবস্থাপনা ঝুঁকি বিষয়কসহ দেশে ও বিদেশে স্বল্প ও দীর্ঘ মেয়াদি বিভিন্ন প্রশিক্ষণ ও কর্মশলায় অংশ নেন।